| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Carlyle, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Louisville, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Neoga, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-3 (0-0) | Non League | Toledo, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 1-3 (0-0) | Non League | Flora, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-4 (0-0) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-5 (0-0) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-6 (0-1) | League | Effingham, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 1-7 (0-2) | League | Dieterich, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-8 (0-2) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-9 (0-2) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-10 (0-2) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-11 (0-2) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-12 (0-2) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-13 (0-2) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-14 (0-2) | Non League | Pana, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-15 (0-2) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 1-16 (0-3) | League | Dieterich, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 1-17 (0-3) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 2-17 (0-3) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-18 (0-3) | Non League | Wayne City, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-19 (0-3) | Non League | Lawrenceville, IL | - | - |