| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Carmi, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Carmi, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Carmi, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Carmi, IL | - | - |
| | | W 3-0 | 1-2 (0-0) | Non League | Mt. Vernon, IN | - | - |
| | | W 2-0 | 2-2 (0-0) | Non League | McLeansboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-2 (1-0) | League | Carmi, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-2 (1-0) | Non League | Carmi, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-2 (1-0) | Non League | Carmi, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 6-2 (1-0) | Non League | Carmi, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 6-3 (1-1) | League | Fairfield, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 7-3 (2-1) | League | Flora, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 8-3 (3-1) | League | Carmi, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 9-3 (4-1) | League | Carmi, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 10-3 (5-1) | League | Eldorado, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 11-3 (5-1) | Non League | Cisne, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 11-4 (5-2) | League | Carmi, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 12-4 (5-2) | Non League | Carmi, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 13-4 (6-2) | League | Albion, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 14-4 (7-2) | League | Carmi, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 14-5 (7-2) | Non League | Metropolis, IL | - | - |