| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Paris, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Toledo, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Mattoon, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Taylorville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Charleston, IL | - | Watch |
| | | | 0-3 (0-0) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-3 (0-0) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-3 (0-0) | Non League | Decatur, IL | - | - |
| | | | 1-3 (0-0) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-4 (0-1) | League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 1-5 (0-1) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-6 (0-2) | League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-7 (0-3) | League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-8 (0-4) | League | Charleston, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 2-8 (0-4) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-11 (0-4) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-11 (0-4) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-11 (0-4) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-11 (0-4) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-12 (0-5) | League | Charleston, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-12 (0-5) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-13 (0-5) | Non League | Albion, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-13 (0-5) | Non League | Woodlawn, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 5-16 (0-5) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 5-16 (0-5) | Non League | Mt. Carmel, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 5-16 (0-5) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 5-17 (0-6) | League | Mahomet, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 5-18 (0-6) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 5-19 (0-6) | Non League | Decatur, IL | - | Watch |