| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Marion, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Johnston City, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-1 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | | 1-1 (0-0) | Non League | Centralia, IL | - | - |
| | | | 1-1 (0-0) | Non League | Dieterich, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-2 (0-0) | Non League | Cisne, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-3 (0-0) | Non League | DuQuoin, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 2-3 (1-0) | League | Christopher, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-4 (1-1) | League | Christopher, IL | - | - |
| | | | 2-4 (1-1) | League | Christopher, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-4 (2-1) | League | Christopher, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-5 (2-1) | Non League | Wayne City, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-6 (2-1) | Non League | Sesser, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-6 (2-1) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-7 (2-2) | League | Christopher, IL | - | Watch |
| | | | 4-7 (2-2) | League | Vienna, IL | - | - |
| | | | 4-7 (2-2) | Non League | Maryville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 4-8 (2-2) | Non League | Carrier Mills, IL | - | - |
| | | | 4-8 (2-2) | Non League | Steeleville, IL | - | - |
| | | | 4-8 (2-2) | League | Goreville, IL | - | - |
| | | | 4-8 (2-2) | League | Zeigler, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 5-8 (2-2) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | | 5-9 (2-2) | Non League | Waterloo, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 5-9 (2-2) | Non League | Waterloo, IL | - | - |