| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Cobden, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Wolf Lake, IL | - | - |
| | | | 0-2 (0-0) | Non League | Cobden, IL | - | - |
| | | | 0-2 (0-0) | Non League | Marion, IL | - | - |
| | | | 0-2 (0-0) | Non League | Cobden, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-2 (1-0) | League | Cobden, IL | - | Watch |
| | | | 1-2 (1-0) | League | Energy, IL | - | - |
| | | | 1-2 (1-0) | Non League | Cobden, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 1-3 (1-1) | League | Elkville, IL | - | Watch |
| | | | 1-3 (1-1) | Non League | Tamms, IL | - | Watch |
| | | | 1-3 (1-1) | League | Cobden, IL | - | Watch |
| | | | 1-3 (1-1) | Non League | Elkville, IL | - | - |
| | | | 1-3 (1-1) | Non League | Elkville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-4 (1-1) | Non League | Cobden, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-5 (1-1) | Non League | Vienna, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-5 (1-1) | Non League | Cairo, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 3-5 (2-1) | League | Cobden, IL | - | Watch |
| | | | 3-5 (2-1) | League | Tamms, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 3-6 (2-1) | Non League | Cobden, IL | - | Watch |
| | | | 3-6 (2-1) | League | Ullin, IL | - | Watch |
| | | | 3-6 (2-1) | Non League | Cobden, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-7 (2-1) | Non League | Cobden, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 3-8 (2-1) | Non League | Carrier Mills, IL | - | Watch |