| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Dupo, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Lebanon, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | New Athens, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Red Bud, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | Dupo, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 2-0 (1-0) | League | Dupo, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 3-0 (1-0) | Non League | Dupo, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-1 (1-0) | Non League | Bunker Hill, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 4-1 (1-0) | Non League | Dupo, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 5-1 (2-0) | League | Dupo, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 6-1 (3-0) | League | Valmeyer, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 6-2 (3-1) | League | Dupo, IL | - | Watch |
| | | | 6-2 (3-1) | Non League | Cahokia, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 6-3 (3-2) | League | Steeleville, IL | - | - |
| | | | 6-3 (3-2) | Non League | New Athens, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 6-4 (3-2) | Non League | Dupo, IL | - | Watch |