| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Effingham, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Newton, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Effingham, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Effingham, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | Effingham, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 2-0 (0-0) | Non League | Charleston, IL | - | Watch |
| | | | 2-0 (0-0) | Non League | Mattoon, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-1 (0-1) | League | Mahomet, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-1 (1-1) | League | Effingham, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 4-1 (1-1) | Non League | Casey, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-2 (1-2) | League | Effingham, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 4-3 (1-3) | League | Taylorville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-3 (1-3) | Non League | Altamont, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 5-4 (1-3) | Non League | Pana, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 5-5 (1-3) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 6-6 (1-3) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 6-6 (1-3) | Non League | Windsor, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 7-6 (2-3) | League | Charleston, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 8-6 (3-3) | League | Effingham, IL | - | Watch |
| | | | 9-6 (3-3) | Non League | Pana, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 9-6 (3-3) | Non League | Albion, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 12-7 (3-3) | Non League | Lawrenceville, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 12-7 (3-3) | Non League | Effingham, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 12-7 (3-3) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 12-7 (3-3) | Non League | Norris City, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 13-7 (3-3) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 14-7 (4-3) | League | Mattoon, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 14-8 (4-3) | Non League | Salem, IL | - | - |