| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Salem, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Flora, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Carmi, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Flora, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Flora, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Flora, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-3 (0-0) | Non League | Flora, IL | - | - |
| | | | 0-3 (0-0) | League | Albion, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-4 (0-1) | League | Flora, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-5 (0-1) | Non League | Cisne, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-5 (1-1) | League | Flora, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-6 (1-2) | League | Flora, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-7 (1-3) | League | Fairfield, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-8 (1-4) | League | McLeansboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-8 (2-4) | League | Eldorado, IL | - | - |
| | | | 2-8 (2-4) | Non League | Flora, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-8 (2-4) | Non League | Flora, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-9 (2-4) | Non League | Robinson, IL | - | Watch |