| | | | 0-0 (0-0) | Non League | McLeansboro, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | West Frankfort, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Nashville, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-3 (0-0) | Non League | Marion, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-4 (0-0) | Non League | DuQuoin, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-5 (0-1) | League | West Frankfort, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-5 (0-1) | Non League | West Frankfort, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-5 (0-1) | Non League | Anna, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 2-6 (0-1) | Non League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-7 (0-1) | Non League | Norris City, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-7 (0-1) | Non League | Vienna, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-8 (0-1) | Non League | West Frankfort, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-8 (0-1) | Non League | West Frankfort, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-8 (0-1) | Non League | Sesser, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 5-9 (0-1) | Non League | West Frankfort, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 5-10 (0-1) | Non League | West Frankfort, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 5-11 (0-1) | Non League | West Frankfort, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 6-11 (1-1) | League | Harrisburg, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 6-12 (1-2) | League | Benton, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 7-12 (1-2) | Non League | West Frankfort, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 7-13 (1-3) | League | Metropolis, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 7-14 (1-3) | Non League | Fairfield, IL | - | Watch |