| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Junction, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Johnston City, IL | - | Watch |
| | | | 0-2 (0-0) | League | Galatia, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-3 (0-1) | League | Galatia, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 1-3 (1-1) | League | Galatia, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 3-4 (1-1) | Non League | Farina, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 3-4 (1-1) | Non League | Galatia, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-4 (1-1) | Non League | Galatia, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 3-5 (1-1) | Non League | Galatia, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 4-5 (2-1) | League | Galatia, IL | - | - |
| | | | 4-5 (2-1) | Non League | Galatia, IL | - | Watch |
| | | | 4-5 (2-1) | Non League | Galatia, IL | - | Watch |
| | | | 4-5 (2-1) | Non League | Galatia, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-6 (2-1) | Non League | Vienna, IL | - | - |
| | | | 4-6 (2-1) | League | Thompsonville, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 5-6 (2-1) | Non League | Elizabethtown, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 5-7 (2-2) | League | Carrier Mills, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 5-8 (2-2) | Non League | Campbell Hill, IL | - | - |