| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Highland, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Piasa, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Alton, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-1 (0-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-1 (0-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-2 (0-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-2 (0-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-3 (0-0) | Non League | Carlyle, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-3 (0-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-3 (1-0) | League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 6-3 (1-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 7-3 (1-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 8-3 (1-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 8-4 (1-1) | League | Staunton, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 9-4 (1-1) | Non League | Raymond, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 10-4 (1-1) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 11-4 (1-1) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | | 11-4 (1-1) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 11-5 (1-1) | Non League | Windsor, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 12-5 (1-1) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 15-5 (1-1) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 15-5 (1-1) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 15-5 (1-1) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 16-5 (2-1) | League | Carlinville, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 17-5 (3-1) | League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 18-5 (4-1) | League | Vandalia, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 19-5 (5-1) | League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 20-5 (5-1) | Non League | Auburn, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 20-6 (5-1) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |