| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Chrisman, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Gilman, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-1) | League | Georgetown, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 1-1 (1-1) | League | Bismarck, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 1-2 (1-1) | Non League | Paxton, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-3 (1-2) | League | Westville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-4 (1-3) | League | Armstrong, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 2-4 (1-3) | Non League | Gilman, IL | - | Watch |
| | | | 2-4 (1-3) | League | Gilman, IL | - | - |
| | | | 2-4 (1-3) | Non League | Gilman, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 3-4 (2-3) | League | Hoopeston, IL | - | Watch |
| | | | 3-4 (2-3) | League | Gilman, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 4-4 (3-3) | League | Gilman, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 5-4 (3-3) | Non League | Clifton, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 5-5 (3-3) | Non League | Paxton, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 5-6 (3-3) | Non League | Gilman, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 5-7 (3-4) | League | Gilman, IL | - | Watch |
| | | | 5-7 (3-4) | Non League | Gilman, IL | - | Watch |