| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Richmond, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 1-1 (0-0) | Non League | Rockford, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 2-1 (0-0) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-1 (0-0) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-1 (0-0) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-1 (0-0) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 5-2 (0-0) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 6-2 (0-0) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | | 6-2 (0-0) | Non League | Sandwich, IL | - | Watch |
| | | | 6-2 (0-0) | Non League | Sandwich, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 7-2 (1-0) | League | Woodstock, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 8-2 (1-0) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 8-3 (1-0) | Non League | Mundelein, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 8-4 (1-0) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 9-5 (1-0) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 9-5 (1-0) | Non League | New Berlin, WI | - | - |
| | | W 2-0 | 10-5 (1-0) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 11-5 (2-0) | League | Woodstock, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 11-6 (2-1) | League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 12-6 (3-1) | League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 13-6 (3-1) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 13-7 (3-1) | Non League | Palatine, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 13-8 (3-1) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 14-9 (3-1) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 14-9 (3-1) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 15-9 (4-1) | League | Harvard, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 16-9 (4-1) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 17-9 (5-1) | League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 18-9 (5-1) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 19-9 (5-1) | Non League | Elgin, IL | - | - |
| | | | 19-9 (5-1) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | | 19-9 (5-1) | Non League | Johnsburg, IL | - | - |