| | | L 1-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Liberty, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 1-1 (0-0) | Non League | Hamilton, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-1 (0-0) | Non League | Liberty, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-1 (0-0) | Non League | Liberty, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-2 (0-0) | Non League | Westville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-3 (0-0) | Non League | Liberty, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-3 (0-0) | Non League | Hardin, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-3 (0-0) | Non League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 6-3 (1-0) | League | Augusta, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 7-3 (2-0) | League | Carthage, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 8-3 (3-0) | League | Liberty, IL | - | - |
| | | | 8-3 (3-0) | Non League | Beardstown, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 9-3 (3-0) | Non League | Liberty, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 10-4 (3-0) | Non League | Beardstown, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 10-4 (3-0) | Non League | Rushville, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 11-4 (3-0) | Non League | Liberty, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 12-4 (3-0) | Non League | Pittsfield, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 13-4 (3-0) | Non League | Liberty, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 14-4 (4-0) | League | Liberty, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 15-4 (5-0) | League | Liberty, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 16-4 (5-0) | Non League | Liberty, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 17-4 (5-0) | Non League | Liberty, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 17-5 (5-1) | League | Liberty, IL | - | Watch |