| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Tolono, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Mattoon, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Mahomet, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Mattoon, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Taylorville, IL | - | - |
| | | | 0-2 (0-0) | Non League | Mattoon, IL | - | - |
| | | | 0-2 (0-0) | Non League | Mattoon, IL | - | - |
| | | | 0-2 (0-0) | Non League | Mattoon, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-2 (0-0) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-3 (0-1) | League | Effingham, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 2-3 (1-1) | League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-4 (1-2) | League | Mattoon, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-5 (1-2) | Non League | Normal, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-6 (1-2) | Non League | Mattoon, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-7 (1-3) | League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-8 (1-4) | League | Mattoon, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-8 (1-4) | Non League | Mattoon, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-9 (1-5) | League | Mattoon, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-10 (1-5) | Non League | Hartsburg, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 3-11 (1-5) | Non League | Centralia, IL | - | - |