| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Milford, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Paxton, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Georgetown, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Milford, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Beecher, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-3 (0-0) | Non League | Armstrong, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-4 (0-0) | Non League | Bismarck, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-5 (0-1) | League | Milford, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-6 (0-2) | League | Hoopeston, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-7 (0-2) | Non League | Milford, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-8 (0-2) | Non League | Milford, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-9 (0-2) | Non League | Milford, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-10 (0-2) | Non League | Milford, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 0-11 (0-3) | League | Milford, IL | - | - |
| | | L 0-3 | 0-12 (0-3) | Non League | Kentland, IN | - | - |
| | | L 0-2 | 0-13 (0-3) | Non League | Milford, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 1-13 (1-3) | League | Milford, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 1-14 (1-4) | League | Cissna Park, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 1-15 (1-4) | Non League | Paxton, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-16 (1-4) | Non League | Milford, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-17 (1-4) | Non League | Milford, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-18 (1-5) | League | Milford, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 1-19 (1-6) | League | Gilman, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 1-20 (1-6) | Non League | Fisher, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 2-20 (2-6) | League | Milford, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 2-21 (2-6) | Non League | Milford, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 2-22 (2-6) | Non League | Milford, IL | - | - |