| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Carlyle, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | New Athens, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | New Athens, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | New Athens, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | New Athens, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 1-1 (0-0) | Non League | Marissa, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 1-2 (0-0) | Non League | Waterloo, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-2 (1-0) | League | Valmeyer, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 3-2 (1-0) | Non League | New Athens, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 4-2 (2-0) | League | Steeleville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 4-3 (2-0) | Non League | New Athens, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 5-3 (3-0) | League | New Athens, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 6-3 (3-0) | Non League | New Athens, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 7-3 (4-0) | League | Lebanon, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 8-3 (5-0) | League | Dupo, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 8-4 (5-0) | Non League | Okawville, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 8-5 (5-0) | Non League | New Athens, IL | - | - |
| | | | 8-5 (5-0) | Non League | New Athens, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 8-6 (5-0) | Non League | Woodlawn, IL | - | - |