| | | | 0-0 (0-0) | Non League | St. Elmo, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Nokomis, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-1 (0-0) | Non League | Virden, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 1-2 (0-0) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | | 2-3 (0-0) | Non League | Louisville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-3 (0-0) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-3 (0-0) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-4 (0-0) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-4 (1-0) | League | Litchfield, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 3-5 (1-1) | League | Vandalia, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-6 (1-1) | Non League | Newton, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-7 (1-2) | League | Pana, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-7 (1-2) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-8 (1-2) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | | 4-8 (1-2) | League | Greenville, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 4-9 (1-2) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | | 4-9 (1-2) | League | Vandalia, IL | - | - |
| | | | 4-9 (1-2) | League | Piasa, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 4-10 (1-3) | League | Vandalia, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-11 (1-4) | League | Gillespie, IL | - | Watch |
| | | | 4-11 (1-4) | Non League | Mt. Carmel, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-12 (1-4) | Non League | Newton, IL | - | - |