| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Herrin, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Red Bud, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Murphysboro, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Norris City, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Norris City, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | West Frankfort, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-0 (0-0) | Non League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-0 (1-0) | League | Anna, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 4-0 (2-0) | League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | | 4-0 (2-0) | Non League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-1 (2-0) | Non League | Bolingbrook, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 4-2 (2-0) | Non League | Benton, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-2 (2-0) | Non League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 6-2 (3-0) | League | DuQuoin, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 7-2 (4-0) | League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 7-3 (4-1) | League | Nashville, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 8-3 (4-1) | Non League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 8-4 (4-1) | Non League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 9-4 (4-1) | Non League | Okawville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 10-4 (4-1) | Non League | Chester, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 11-4 (4-1) | Non League | Trenton, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 12-4 (4-1) | Non League | Murphysboro, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 13-4 (4-1) | Non League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 14-4 (4-1) | Non League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | | 14-4 (4-1) | Non League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | | 14-4 (4-1) | Non League | Pinckneyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 15-4 (4-1) | Non League | Metropolis, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 15-5 (4-1) | Non League | Red Bud, IL | - | Watch |