| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Tamms, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 1-1 (0-0) | Non League | Wolf Lake, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-2 (0-1) | League | Wolf Lake, IL | - | - |
| | | | 1-2 (0-1) | Non League | Wolf Lake, IL | - | - |
| | | | 1-2 (0-1) | Non League | Wolf Lake, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-3 (0-2) | League | Elkville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-3 (1-2) | League | Joppa, IL | - | - |
| | | | 2-3 (1-2) | League | Mounds, IL | - | - |
| | | | 2-3 (1-2) | Non League | Golconda, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-4 (1-3) | League | Wolf Lake, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-5 (1-4) | League | Cobden, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 2-6 (1-5) | League | Wolf Lake, IL | - | - |
| | | | 2-6 (1-5) | League | Wolf Lake, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-6 (1-5) | Non League | Johnston City, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 3-7 (1-6) | League | Elkville, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 3-8 (1-6) | Non League | Anna, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 4-8 (1-6) | Non League | Wolf Lake, IL | - | - |
| | | | 4-8 (1-6) | Non League | Norris City, IL | - | - |
| | | | 4-8 (1-6) | Non League | Norris City, IL | - | - |