| | | W 2-1 | 1-0 (0-0) | Non League | Tuscola, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-1 (0-0) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-2 (0-0) | Non League | Glen Carbon, IL | - | - |
| | | | 1-2 (0-0) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 2-2 (1-0) | League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-2 (2-0) | League | Decatur, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-3 (2-0) | Non League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-4 (2-0) | Non League | Windsor, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-4 (2-0) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-4 (2-0) | Non League | Pawnee, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 6-4 (3-0) | League | Moweaqua, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 7-4 (3-0) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 7-5 (3-0) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 8-5 (3-0) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 8-6 (3-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 8-7 (3-0) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 8-8 (3-1) | League | Warrensburg, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 8-9 (3-1) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 8-10 (3-1) | Non League | Toledo, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 9-10 (4-1) | League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 10-10 (4-1) | Non League | Buffalo, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 10-11 (4-1) | Non League | Pana, IL | - | - |