| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Bethalto, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Staunton, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Staunton, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Staunton, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Pleasant Plains, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Trenton, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 1-2 (1-0) | League | Piasa, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 1-3 (1-0) | Non League | Breese, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 2-3 (2-0) | League | Staunton, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-4 (2-0) | Non League | Chatham, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-5 (2-0) | Non League | Freeburg, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 3-5 (2-0) | Non League | Staunton, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-5 (2-0) | Non League | Staunton, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-5 (3-0) | League | Gillespie, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 6-5 (3-0) | Non League | Glen Carbon, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 7-5 (4-0) | League | Staunton, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 8-5 (5-0) | League | Carlinville, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 9-5 (6-0) | League | Staunton, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 9-6 (6-0) | Non League | Staunton, IL | - | - |