| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Steeleville, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Okawville, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Marissa, IL | - | - |
| | | | 0-2 (0-0) | Non League | Wolf Lake, IL | - | - |
| | | | 0-2 (0-0) | Non League | Steeleville, IL | - | Watch |
| | | | 0-2 (0-0) | Non League | Steeleville, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 1-2 (0-0) | Non League | Elkville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-2 (1-0) | League | Lebanon, IL | - | Watch |
| | | | 2-2 (1-0) | Non League | Steeleville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-3 (1-1) | League | Steeleville, IL | - | - |
| | | | 2-3 (1-1) | Non League | Steeleville, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 3-3 (1-1) | Non League | Chester, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 3-4 (1-2) | League | Dupo, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 3-5 (1-3) | League | New Athens, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 3-6 (1-3) | Non League | Marissa, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-6 (2-3) | League | Steeleville, IL | - | - |
| | | | 4-6 (2-3) | Non League | Steeleville, IL | - | - |
| | | | 4-6 (2-3) | Non League | Carrier Mills, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-6 (2-3) | Non League | Cobden, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 6-6 (3-3) | League | Steeleville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 7-6 (3-3) | Non League | Bluford, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 7-7 (3-3) | Non League | Campbell Hill, IL | - | - |