| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Macon, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Neoga, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Maroa, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Windsor, IL | - | - |
| | | | 0-1 (0-0) | Non League | Strasburg, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Arthur, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-2 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-2 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-2 (0-0) | Non League | Arcola, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-3 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-4 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 4-4 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-5 (0-0) | Non League | Cerro Gordo, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 5-5 (0-0) | Non League | Arcola, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 6-5 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 7-5 (0-0) | Non League | Argenta, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 7-6 (0-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 7-7 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 8-7 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 9-7 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 10-7 (0-0) | Non League | Robinson, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 10-8 (0-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | | 10-8 (0-0) | Non League | Kansas, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 11-8 (1-0) | League | Moweaqua, IL | - | Watch |
| | | | 11-8 (1-0) | Non League | Sullivan, IL | - | - |
| | | | 11-8 (1-0) | Non League | Bethany, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 11-9 (1-1) | League | Decatur, IL | - | - |