| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Golconda, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Thompsonville, IL | - | - |
| | | | 0-2 (0-0) | Non League | Thompsonville, IL | - | - |
| | | | 0-2 (0-0) | League | Junction, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-3 (0-1) | League | Carrier Mills, IL | - | - |
| | | | 0-3 (0-1) | League | Marion, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-4 (0-1) | Non League | Sesser, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-5 (0-2) | League | Galatia, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-6 (0-3) | League | Thompsonville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-7 (0-4) | League | Thompsonville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-8 (0-4) | Non League | Vienna, IL | - | - |
| | | | 0-8 (0-4) | Non League | Johnston City, IL | - | - |
| | | | 0-8 (0-4) | League | Thompsonville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-9 (0-5) | League | Elizabethtown, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-10 (0-6) | League | Thompsonville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-11 (0-6) | Non League | Waterloo, IL | - | - |