| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Deerfield, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Deerfield, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | Deerfield, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 2-0 (0-0) | Non League | Skokie, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-0 (1-0) | League | Deerfield, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 3-1 (1-1) | League | Deerfield, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 4-1 (2-1) | League | Deerfield, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 5-1 (3-1) | League | Deerfield, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 6-1 (4-1) | League | Deerfield, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 7-1 (4-1) | Non League | Deerfield, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 8-1 (4-1) | Non League | Deerfield, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 9-1 (4-1) | Non League | Deerfield, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 9-2 (4-1) | Non League | Deerfield, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 10-2 (5-1) | League | Park Ridge, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 10-3 (5-1) | Non League | Deerfield, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 11-4 (5-1) | Non League | Libertyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 11-4 (5-1) | Non League | Round Lake, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 12-4 (5-1) | Non League | Deerfield, IL | - | - |
| | | | 12-4 (5-1) | Non League | Deerfield, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 13-4 (5-1) | Non League | Park Ridge, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 14-4 (6-1) | League | Highland Park, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 15-4 (7-1) | League | Deerfield, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 16-4 (7-1) | Non League | Deerfield, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 17-4 (7-1) | Non League | Chicago, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 17-5 (7-1) | Non League | Grayslake, IL | - | - |