| | | | 0-0 (0-0) | Non League | DuQuoin, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | McLeansboro, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Joppa, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | Marion, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-0 (0-0) | Non League | Sandoval, IL | - | - |
| | | | 2-0 (0-0) | Non League | Patoka, IL | - | Watch |
| | | | 2-0 (0-0) | Non League | Wayne City, IL | - | - |
| | | | 2-0 (0-0) | Non League | Wayne City, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-1 (0-0) | Non League | Wayne City, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 3-1 (1-0) | League | Wayne City, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-2 (1-0) | Non League | Carmi, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 4-2 (1-0) | Non League | Wayne City, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 5-2 (1-0) | Non League | Bridgeport, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 6-2 (1-0) | Non League | Wayne City, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 7-2 (1-0) | Non League | Louisville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 7-3 (1-0) | Non League | Wayne City, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 8-3 (2-0) | League | Wayne City, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 9-3 (2-0) | Non League | Wayne City, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 10-3 (2-0) | Non League | Wayne City, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 11-3 (3-0) | League | Grayville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 11-4 (3-0) | Non League | Farina, IL | - | - |