| | | | 0-0 (0-0) | Non League | White Hall, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Hardin, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Pittsfield, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Winchester, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-3 (0-0) | Non League | Carrollton, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-4 (0-0) | Non League | Liberty, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-5 (0-0) | Non League | Westville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-6 (0-1) | League | Winchester, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 1-6 (0-1) | Non League | Winchester, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-7 (0-1) | Non League | Winchester, IL | - | - |
| | | | 1-7 (0-1) | League | Jacksonville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-8 (0-1) | Non League | New Berlin, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-8 (1-1) | League | Griggsville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-9 (1-1) | Non League | Winchester, IL | - | - |
| | | | 2-9 (1-1) | Non League | Winchester, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-10 (1-1) | Non League | Winchester, IL | - | - |
| | | | 2-10 (1-1) | Non League | Winchester, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-11 (1-2) | League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | | 2-11 (1-2) | Non League | Winchester, IL | - | - |