| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Christopher, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Woodlawn, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 1-0 (0-0) | Non League | Woodlawn, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 2-0 (0-0) | Non League | Bluford, IL | - | Watch |
| | | | 2-0 (0-0) | Non League | Centralia, IL | - | - |
| | | | 2-0 (0-0) | Non League | Centralia, IL | - | - |
| | | | 2-0 (0-0) | Non League | Centralia, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-1 (0-0) | Non League | Woodlawn, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-1 (1-0) | League | Woodlawn, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 3-2 (1-0) | Non League | Carmi, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 3-3 (1-0) | Non League | Woodlawn, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-4 (1-0) | Non League | Woodlawn, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 3-5 (1-1) | League | Grayville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-5 (1-1) | Non League | Woodlawn, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 4-6 (1-1) | Non League | Centralia, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 5-6 (1-1) | Non League | Farina, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 5-7 (1-2) | League | Wayne City, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 5-8 (1-2) | Non League | Lawrenceville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 5-9 (1-2) | Non League | Woodlawn, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 6-9 (2-2) | League | Woodlawn, IL | - | - |
| | | | 6-9 (2-2) | Non League | Woodlawn, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 6-10 (2-2) | Non League | Woodlawn, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 7-10 (2-2) | Non League | McLeansboro, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 7-11 (2-2) | Non League | Woodlawn, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 8-11 (2-2) | Non League | Woodlawn, IL | - | - |
| | | | 9-11 (2-2) | Non League | Zeigler, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 9-11 (2-2) | Non League | Zeigler, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 9-12 (2-2) | Non League | Waterloo, IL | - | - |