| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Beardstown, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Payson, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Cuba, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Beardstown, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Springfield, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 1-1 (0-0) | Non League | Beardstown, IL | - | Watch |
| | | | 1-1 (0-0) | Non League | Beardstown, IL | - | Watch |
| | | | 1-1 (0-0) | Non League | Hamilton, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 1-2 (0-0) | Non League | Winchester, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-2 (1-0) | League | Astoria, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 2-3 (1-0) | Non League | Beardstown, IL | - | Watch |
| | | | 2-3 (1-0) | Non League | Beardstown, IL | - | Watch |
| | | | 2-3 (1-0) | Non League | Beardstown, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-4 (1-0) | Non League | Beardstown, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-4 (1-0) | Non League | Camp Point, IL | - | Watch |
| | | | 3-4 (1-0) | Non League | Beardstown, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 4-4 (2-0) | League | Beardstown, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-5 (2-0) | Non League | Beardstown, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-6 (2-1) | League | Beardstown, IL | - | - |
| | | | 4-6 (2-1) | Non League | Beardstown, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 4-7 (2-1) | Non League | Springfield, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 5-7 (2-1) | Non League | Beardstown, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 6-7 (2-1) | Non League | Springfield, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 6-8 (2-1) | Non League | Rushville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 6-9 (2-1) | Non League | Pleasant Plains, IL | - | - |