| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Lanark, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Carthage, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Macomb, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 1-0 (0-0) | Non League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-1 (0-0) | Non League | Pittsfield, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-2 (0-0) | Non League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-3 (0-0) | Non League | Mendon, IL | - | - |
| | | | 1-3 (0-0) | League | Carrollton, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 2-3 (1-0) | League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-4 (1-0) | Non League | Rushville, IL | - | - |
| | | | 2-4 (1-0) | Non League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | | 2-4 (1-0) | Non League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | | 2-4 (1-0) | Non League | Astoria, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 2-5 (1-1) | League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-6 (1-1) | Non League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-7 (1-2) | League | Hardin, IL | - | - |
| | | | 2-7 (1-2) | Non League | Hamilton, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-7 (2-2) | League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-7 (3-2) | League | Mt. Sterling, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 4-8 (3-2) | Non League | Hamilton, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-9 (3-2) | Non League | Mt. Sterling, IL | - | Watch |