| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | Junction, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 2-0 (0-0) | Non League | Carrier Mills, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-0 (0-0) | Non League | Eldorado, IL | - | - |
| | | | 3-0 (0-0) | League | Junction, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 4-0 (1-0) | League | Junction, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-1 (1-0) | Non League | Harrisburg, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 4-2 (1-0) | Non League | Marion, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-2 (2-0) | League | Junction, IL | - | - |
| | | | 5-2 (2-0) | Non League | Galatia, IL | - | Watch |
| | | | 5-2 (2-0) | Non League | Galatia, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 6-2 (3-0) | League | Junction, IL | - | - |
| | | | 6-2 (3-0) | Non League | Junction, IL | - | - |
| | | | 6-2 (3-0) | Non League | Zeigler, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 6-3 (3-1) | League | Junction, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 7-3 (4-1) | League | Elizabethtown, IL | - | - |
| | | | 7-3 (4-1) | League | Junction, IL | - | - |
| | | | 7-3 (4-1) | Non League | Junction, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 7-4 (4-2) | League | Marion, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 8-4 (5-2) | League | Thompsonville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 9-4 (5-2) | Non League | Cairo, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 10-4 (6-2) | League | Junction, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 10-5 (6-2) | Non League | Junction, IL | - | Watch |