| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Lebanon, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Greenville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Greenville, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-3 (0-0) | Non League | Greenville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-4 (0-1) | League | Greenville, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 1-4 (0-1) | Non League | Greenville, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 1-5 (0-2) | League | Gillespie, IL | - | Watch |
| | | | 1-5 (0-2) | Non League | Carlyle, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-6 (0-2) | Non League | Greenfield, IL | - | - |
| | | | 1-6 (0-2) | League | Greenville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-7 (0-2) | Non League | Greenville, IL | - | Watch |
| | | | 1-7 (0-2) | League | Greenville, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 1-8 (0-3) | League | Staunton, IL | - | - |
| | | | 1-8 (0-3) | Non League | Greenville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-8 (1-3) | League | Greenville, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 3-8 (1-3) | Non League | Greenville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-8 (2-3) | League | Greenville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-8 (3-3) | League | Greenville, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 5-9 (3-3) | Non League | Breese, IL | - | Watch |