| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Paris, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Palestine, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-1 (0-0) | Non League | Palestine, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-2 (0-0) | Non League | Palestine, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-3 (0-0) | Non League | Marshall, IL | - | - |
| | | L 2-3 | 1-4 (0-0) | Non League | Vincennes, IN | - | - |
| | | L 1-2 | 1-5 (0-0) | Non League | Palestine, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-5 (0-0) | Non League | Palestine, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-6 (0-0) | Non League | Lawrenceville, IL | - | - |
| | | W 3-0 | 3-6 (0-0) | Non League | Farmersburg, IN | - | - |
| | | L 0-2 | 3-7 (0-0) | Non League | Palestine, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-8 (0-1) | League | Palestine, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-9 (0-1) | Non League | Grayville, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-10 (0-1) | Non League | Cisne, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 4-10 (1-1) | League | Palestine, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-11 (1-1) | Non League | Neoga, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-11 (1-1) | Non League | Dieterich, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 5-12 (1-1) | Non League | Toledo, IL | - | - |