| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | Mattoon, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-0 (0-0) | Non League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | | 2-0 (0-0) | Non League | Effingham, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-0 (0-0) | Non League | Glen Carbon, IL | - | - |
| | | | 3-0 (0-0) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-0 (1-0) | League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-0 (1-0) | Non League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 6-0 (1-0) | Non League | Mt. Zion, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 7-0 (2-0) | League | Effingham, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 7-1 (2-0) | Non League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 8-1 (3-0) | League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | | 8-1 (3-0) | League | Mahomet, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 9-1 (4-0) | League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 10-1 (4-0) | Non League | Warrensburg, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 11-1 (5-0) | League | Taylorville, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 11-2 (5-0) | Non League | Decatur, IL | - | - |
| | | | 11-2 (5-0) | Non League | Mt. Zion, IL | - | - |
| | | | 11-3 (5-0) | Non League | Centralia, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 11-3 (5-0) | Non League | Centralia, IL | - | - |