| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Pana, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Maroa, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Pana, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | Carlinville, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 2-0 (0-0) | Non League | Pana, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 3-0 (1-0) | League | Greenville, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 4-0 (1-0) | Non League | Highland, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 5-0 (2-0) | League | Pana, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 6-0 (2-0) | Non League | Warrensburg, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 7-0 (3-0) | League | Litchfield, IL | - | - |
| | | | 7-0 (3-0) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 8-0 (3-0) | Non League | Pana, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 9-0 (3-0) | Non League | Pana, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 10-1 (3-0) | Non League | Windsor, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 10-1 (3-0) | Non League | Pana, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 11-1 (4-0) | League | Pana, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 11-2 (4-1) | League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | | 11-2 (4-1) | Non League | Pana, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 12-2 (5-1) | League | Pana, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 12-3 (5-2) | League | Staunton, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 13-3 (5-2) | Non League | Pana, IL | - | - |