| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Pawnee, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Litchfield, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Virden, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Gillespie, IL | - | Watch |
| | | | 0-2 (0-0) | Non League | Pawnee, IL | - | - |
| | | | 0-2 (0-0) | Non League | Pawnee, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 1-2 (0-0) | Non League | Mt. Pulaski, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 1-3 (0-1) | League | Mt. Olive, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 2-3 (1-1) | League | Pawnee, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-4 (1-1) | Non League | Hillsboro, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-5 (1-1) | Non League | Bunker Hill, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-6 (1-1) | Non League | Raymond, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-7 (1-1) | Non League | Nokomis, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-8 (1-1) | Non League | Pawnee, IL | - | - |
| | | | 2-8 (1-1) | League | Edinburg, IL | - | - |
| | | | 2-8 (1-1) | Non League | Pawnee, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 3-8 (1-1) | Non League | Pawnee, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-9 (1-2) | League | Pawnee, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 3-10 (1-2) | Non League | Pawnee, IL | - | - |
| | | | 3-10 (1-2) | Non League | Riverton, IL | - | Watch |
| | | | 3-10 (1-2) | Non League | Pawnee, IL | - | - |
| | | | 3-10 (1-2) | Non League | Pawnee, IL | - | - |
| | | | 3-10 (1-2) | League | Pawnee, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-12 (1-2) | Non League | Nokomis, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-12 (1-2) | Non League | Nokomis, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-12 (1-2) | Non League | Moweaqua, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-13 (1-2) | Non League | Nokomis, IL | - | - |