| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Serena, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Dwight, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Streator, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Manteno, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Braidwood, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Braidwood, IL | - | Watch |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Peotone, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Braidwood, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Braidwood, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 2-2 (0-0) | Non League | Amboy, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-2 (0-0) | Non League | Yorkville, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 2-2 (0-0) | Non League | Hinckley, IL | - | - |
| | | | 2-2 (0-0) | Non League | Sandwich, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-3 (0-0) | Non League | Braidwood, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 2-4 (0-1) | League | Wilmington, IL | - | - |
| | | | 2-4 (0-1) | League | Braidwood, IL | - | Watch |
| | | T 1-1 | 2-4-1 (0-1-1) | League | Streator, IL | - | - |
| | | T 1-1 | 2-5-2 (0-1-1) | Non League | Braidwood, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-5-2 (0-1-1) | Non League | Stanford, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-6-2 (0-2-1) | League | Braidwood, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 2-7-2 (0-3-1) | League | Manteno, IL | - | Watch |
| | | | 2-7-2 (0-3-1) | Non League | Pontiac, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 2-8-2 (0-4-1) | League | Coal City, IL | - | - |
| | | | 2-8-2 (0-4-1) | League | Braidwood, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 3-8-2 (1-4-1) | League | Herscher, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-9-2 (1-5-1) | League | Braidwood, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 3-10-2 (1-6-1) | League | Lisle, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-11-2 (1-6-1) | Non League | Stanford, IL | - | - |