| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-1 (0-0) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 0-2 (0-0) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 0-3 (0-0) | Non League | Albion, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 1-3 (0-0) | Non League | Charleston, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-4 (0-1) | League | Olney, IL | - | - |
| | | | 1-4 (0-1) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | | 1-4 (0-1) | Non League | Troy, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-5 (0-1) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 1-6 (0-1) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-7 (0-1) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-7 (0-1) | Non League | Staunton, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-8 (0-2) | League | Paris, IL | - | - |
| | | | 2-8 (0-2) | League | Robinson, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 2-9 (0-3) | League | Olney, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-9 (0-3) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 3-10 (0-3) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | | 3-10 (0-3) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-11 (1-3) | League | Olney, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-11 (1-3) | Non League | Albion, IL | - | - |
| | | | 4-11 (1-3) | Non League | Effingham, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-12 (1-3) | Non League | Olney, IL | - | - |
| | | | 4-12 (1-3) | League | Casey, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 4-13 (1-3) | Non League | Olney, IL | - | - |