| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Effingham, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | Cowden, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 2-0 (0-0) | Non League | Marshall, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-0 (0-0) | Non League | Shelbyville, IL | - | - |
| | | | 3-0 (0-0) | Non League | Tolono, IL | - | - |
| | | | 3-0 (0-0) | Non League | Effingham, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-0 (0-0) | Non League | Glen Carbon, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-1 (0-0) | Non League | Effingham, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 5-1 (0-0) | Non League | Effingham, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 6-1 (0-0) | Non League | Toledo, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 7-1 (1-0) | League | Effingham, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 8-1 (1-0) | Non League | Teutopolis, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 9-1 (1-0) | Non League | Minonk, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 10-1 (1-0) | Non League | Bloomington, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 13-1 (1-0) | Non League | Mahomet, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 13-1 (1-0) | Non League | Decatur, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 13-1 (1-0) | Non League | Effingham, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 14-1 (1-0) | Non League | Dieterich, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 15-1 (2-0) | League | Windsor, IL | - | - |
| | | | 15-1 (2-0) | League | Effingham, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 16-1 (2-0) | Non League | Vandalia, IL | - | - |
| | | | 16-1 (2-0) | Non League | Effingham, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 17-1 (2-0) | Non League | Farina, IL | - | - |
| | | | 18-1 (2-0) | Non League | Effingham, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 18-1 (2-0) | Non League | Windsor, IL | - | - |
| | | | 18-1 (2-0) | Non League | Effingham, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 19-1 (2-0) | Non League | Robinson, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 19-2 (2-0) | Non League | Effingham, IL | - | Watch |