| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Dwight, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Cullom, IL | - | - |
| | | | 0-0 (0-0) | Non League | St. Anne, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | Donovan, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 2-0 (0-0) | Non League | Kankakee, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 2-1 (0-0) | Non League | Cullom, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-1 (0-0) | Non League | Cullom, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 4-2 (0-0) | Non League | Cullom, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 4-2 (0-0) | Non League | Cullom, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-3 (0-1) | League | Grant Park, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 4-4 (0-2) | League | Cullom, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 5-4 (0-2) | Non League | Milford, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 5-5 (0-3) | League | Beecher, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 5-6 (0-4) | League | Gardner, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 6-6 (0-4) | Non League | Lexington, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 6-7 (0-4) | Non League | Armstrong, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 7-7 (1-4) | League | Kankakee, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 8-7 (2-4) | League | Cullom, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 8-8 (2-5) | League | Gardner, IL | - | Watch |
| | | L 1-2 | 8-9 (2-5) | Non League | Crete, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 9-9 (3-5) | League | Momence, IL | - | Watch |
| | | W 2-0 | 10-9 (3-5) | Non League | Cullom, IL | - | Watch |
| | | | 10-9 (3-5) | Non League | Gilman, IL | - | Watch |