| | | | 0-0 (0-0) | Non League | Woodstock, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 1-0 (0-0) | Non League | Woodstock, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 1-1 (0-0) | Non League | Woodstock, IL | - | - |
| | | | 2-1 (0-0) | Non League | Harvard, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 2-1 (0-0) | Non League | Harvard, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 2-2 (0-1) | League | Woodstock, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 3-2 (1-1) | League | Woodstock, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 4-2 (1-1) | Non League | Elgin, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 4-3 (1-2) | League | Marengo, IL | - | - |
| | | W 2-1 | 5-3 (1-2) | Non League | Woodstock, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 6-3 (1-2) | Non League | Woodstock, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 7-3 (1-2) | Non League | Plano, IL | - | Watch |
| | | L 0-2 | 7-4 (1-2) | Non League | Woodstock, IL | - | Watch |
| | | W 2-1 | 8-4 (1-2) | Non League | Elgin, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 8-5 (1-2) | Non League | Huntley, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 8-7 (1-2) | Non League | Woodstock, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 8-7 (1-2) | Non League | Woodstock, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 8-8 (1-3) | League | Richmond, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 8-9 (1-3) | Non League | Woodstock, IL | - | - |
| | | | 8-9 (1-3) | Non League | Woodstock, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 8-10 (1-3) | Non League | Fox Lake, IL | - | - |
| | | | 8-10 (1-3) | Non League | Woodstock, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 8-11 (1-3) | Non League | Woodstock, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 9-11 (2-3) | League | Woodstock, IL | - | - |
| | | L 0-2 | 9-12 (2-4) | League | Johnsburg, IL | - | - |
| | | W 2-0 | 10-12 (3-4) | League | Woodstock, IL | - | - |
| | | L 1-2 | 10-13 (3-4) | Non League | Woodstock, IL | - | - |